Vor mehr als 1000 Jahren wurde die Burg Plune von einem slawischen Herrscher errichtet. 1075 lockte hier Kruto den Nakoniden Budivoj ins "castrum plunense" (Helmold von Bosau), belagerte ihn und ließ die Belagerten, als sie sich unter dem Versprechen freien Abzugs ergaben, erschlagen. Im Jahre 1236 erhielt Plön das Lübische Stadtrecht verliehen. 1561-1729 war Plön Residenz des Herzogtums Schleswig-Holstein-Sonderburg-Plön. Mitte des 19. Jahrhunderts weilte der dänische Kronprinz einige Jahre zur Sommerfrische im Schloss, das seither seinen weißen Putz mit dem grauen Dach zeigt. 1867 wurde Plön nach in Kraft treten der preußischen Verwaltungsreform Kreisstadt. Die Hohenzollern-Prinzen erhielten ihre schulische Ausbildung zum Teil in Plön. Die Prinzeninsel ist heute noch im Besitz des Hauses Hohenzollern.
Ab Mitte April 1945 hielten sich Teile der letzten Reichsregierung, sowie der Oberbefehlshaber der Kriegsmarine, Karl Dönitz, im Barackenlager der Kaserne Stadtheide auf. Am 1. Mai verkündete Dönitz, dass Hitler gefallen sei und ihn zum Nachfolger bestimmt habe. Am 2. Mai floh die neue Geschäftsführende Reichsregierung vor den herannahenden britischen Truppen weiter nach Flensburg.
Seit 1868 war das Plöner Schloss preußische Kadettenanstalt. Nach dem ersten Weltkrieg wurde daraus ein Internat, das 1933-1945 als Nationalpolitische Erziehungsanstalt diente. Seit 1946 war es wieder staatliches Internat. Es wurde 2001 unter der Landesregierung von Heide Simonis geschlossen und an den Optikerkonzern Fielmann verkauft. Dieser hat dort nach umfangreichen Restaurationsarbeiten im Oktober 2006 eine Akademie für das Optikerhandwerk eröffnet.
Relikte des Kalten Kriegs finden sich als Sprengschächte und Stecksperren in der Fünf-Seen-Allee im Gebiet der ehemaligen Fünf-Seen-Kaserne, Plön-Stadtheide.
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